逆井城は1450年頃に築かれ、代々逆井氏がこの地を支配してきたが、1536年、常繁の代に北条氏に攻められ逆井氏は滅亡。以後、逆井城は北条氏の北関東制圧の最前線拠点となり、佐竹氏や結城氏など反北条に対する備えとして巨大城郭に改修された。

秀吉による小田原攻めにより北条氏が滅ぶと、逆井城は廃城となった。

当時は湖くらいの大きさがあった飯沼の入り江に軍港を置いて、大軍が収容できるものすごい大きな要塞だったという。（東京ﾄﾞｰﾑ2.7個分）